2850-1700 p.n.e. – okres neolitu – na Górze Szubienicznej i Górze Wiatrakowej odnaleziono zabytki z okresu młodszej epoki kamiennej.
1700-1000/700 p.n.e. – odnaleziono również zabytki z epoki brązu.
X w. – Ostaszewo znalazło się w granicach państwa Polan – nastąpiła chrystianizacja.
1227 r. – usamodzielnienie dynastii książąt pomorskich – Ostaszewo znalazło się w granicach Księstwa Gdańskiego pod władzą księcia pomorskiego Świętopełka.
1285-1333 r. – prawdopodobny okres powstania kościoła katolickiego w Ostaszewie – umocnienie chrześcijaństwa.
1 poł. XIII w. – zaczął się okres krzyżacki – Ostaszewo znalazło się pod panowaniem Krzyżaków. Krzyżacy sprowadzali osadników z Holandii, prowadzili prace melioracyjne, nakazali chłopom stróżowanie stanu wałów (funkcja wałowych).
15.08.1333 r. – Wielki Komtur Conrad Kesslhut nadał Schöneberg (Ostaszewo) w lenno Jakubowi Lantnesser i Conradowi von Eychen – obaj pełnili funkcje sołtysów, a podlegali namiestnikowi Fryderykowi von Laski. Wieś liczyła 60 włók (na 4 włókach, wolnych od opłat, stał kościół). Dokument nadania wsi potwierdził Wielki Mistrz Krzyżacki – Konrad von Jungingen.
1457 r. – pierwsza wizyta królewska w Ostaszewie – w nocy z 7 na 8 czerwca w Ostaszewie zatrzymał się na odpoczynek król Kazimierz Jagiellończyk, który podróżował z Gdańska do Malborka.
19.10.1466 r. – pokój toruński zakończył wojny z Krzyżakami – Żuławy ostatecznie powróciły do Polski i znalazły się w granicach województwa malborskiego, będącego też powiatem.
1478-1698 r. – oddanie w zastaw promu i karczmy nad Wisłą.
1515 r. – zamożny gdańszczanin, Reinhold Fedstadt otrzymał w dożywotnią dzierżawę Ostaszewo i inne wsie żuławskie.
1526 r. – król Zygmunt Stary zatrzymał sie na krótki odpoczynek w domu podróżnym przy przeprawie promowej .
1526 r. – kilka dni po wizycie królewskiej – nastąpiło pęknięcie wału na Wiśle. Wielka powódź zalała 15 wsi żuławskich. W jej wyniku utonęło łącznie 5000 ludzi, 1500 koni, 400 krów. W samym Ostaszewie podczas snu utonęło 200 osób, a kolejnych 85 w czasie naprawy wału. Usuwanie skutków powodzi i naprawa wałów trwała 5 lat.
1531 r. – sprowadzenie na teren Żuław mennonitów – wyznawców protestantyzmu z Niderlandów.
1535 r. – król Zygmunt August oddał w lenno wsie Ostaszewo i Jeziernik Michałowi Loitz, w zamian za pożyczkę w wysokości 40.000 talarów.
1565 r. – Michał Loitz ściąga do Ostaszewa osadników mennonickich oraz innych innowierców.
1626-1635 r. – wojna ze Szwedami – zajęcie terenów. Żuław przez wojska szwedzkie. W tym czasie Ostaszewo liczyło 46 łanów gruntów uprawnych, czyli ok. 759 ha.
1635-1655 r. – okres pokoju i odbudowy o wojnie.
1655 r. – nowa inwazja szwedzka.
1657 r. – Szwedzi przerwali wał wiślany w miejscowości Kiezmark – Żuławy po raz drugi zostały zalane na okres ok. 5 lat.
1703-1716 r. – wojna północna – ciężka sytuacja mieszkańców Żuław.
1772 r. – Żuławy znalazły się pod panowaniem państwa pruskiego.
1774 r. – władze pruskie sprowadziły na tereny Żuław nowych osadników.
1793 r. – rozwój handlu z Gdańskiem – rozwój wsi żuławskich.
1806 r. – wojna napoleońska – w Ostaszewie stacjonowało ponad 2000 żołnierzy francuskich.
1807 r. – blokada handlowa z Gdańskiem.
1740 r. – w Ostaszewie powstaje świecka szkoła ewangelicka.
1855 r. – mieszkańcy Ostaszewa, Jeziernika, Gniazdowa, Lubieszewa i sąsiednich wsi założyli „Ostaszewskie Zrzeszenie Biednych”, oferujące wsparcie socjalne dla ludzi w potrzebie.
15.08.1895 r. – uruchomiono pierwszy odcinek kolei wąskotorowej – na trasie Malbork-Nowy Staw-Ostaszewo – o długości 16 km.
15.10.1899 r. – powstaje drugi odcinek kolei na trasie Ostaszewo-Nowy Dwór Gdański, o długości 11 km.
1.08.1914 r. – I wojna światowa – mobilizacja ludności do wojska.
1918 r. – po zakończeniu wojny tereny Ostaszewa znalazły się w obrębie Wolnego Miasta Gdańska.
06.08.1921 r. – w Ostaszewie wybuchł wielki pożar – 10 domów doszczętnie spłonęło.
10.09.1933 r. – huczne obchody 600-lecia istnienia Ostaszewa.
1939 r. – II wojna światowa – Żuławy włączono do Rzeszy, nastąpiło prześladowanie kościoła katolickiego przez żołnierzy niemieckich.
1945 r. – front na Żuławach. Armia Czerwona ustawiona między Gdańskiem a Ostaszewem. Natomiast do samego końca wojny w Ostaszewie stacjonowali Niemcy.
27.03.1945 r. – armia niemiecka, by zatrzymać Rosjan, przerwała wał na Wiśle, w miejscowości Czerwone Budy – cała okolica znalazła się pod wodą.
04.04.1945 r. – pożar kościoła gotyckiego w Ostaszewie – zawalił się dach i spłonęło całe wnętrze. Pożar strawił również remizę strażacką i młyna Hechta.
30.04.1945 r. – ewakuacja całej ludności cywilnej z terenu Ostaszewa przy użyciu siły przez wojsko niemieckie.
Po 1945 r. – po zakończeniu wojny – odbudowa zniszczeń – uruchomiono przedszkole w Ostaszewie, powołano oddział OSP.
1946 r. – wysiedlanie z terenu Żuław ludności niemieckiej oraz napływ ludności ze środkowej Polski, z Pomorza, autochtonów i repatriantów zza Buga.
Lata 1945/46 – Ostaszewo pod względem administracyjnym funkcjonowało jako Gromada, tzn. najniższa jednostka podziału terytorialnego mająca w swoim obwodzie inne wsie – m.in. Jeziernik, Gniazdowo, Nową Kościelnicę. W Ostaszewie utworzono Gromadzka Radę Narodową (Urząd ds. obsługi mieszkańców podległych gromadzie) z samodzielnymi stanowiskami pracy.
1946 r. – zmieniono nazwę wsi z niemieckiej na polską – Szymbork. Odnowiono szkołę, działanie rozpoczął Urząd Stanu Cywilnego.
1947 r. – w Ostaszewie (w drewnianym budynku szkolnym) utworzono średnią szkołę koszykarsko-wikliniarską. Założycielem i dyrektorem zarazem był Józef Szczuciński. Szkoła istniała do 1952/3 r., potem przeniesiono ją do Kwidzyna.
1948 r. – odwadnianie Żuław. Powstały zakłady PGR w Pułkownikówce oraz Lubiszynku Pierwszym.
1949 r. – otwarto Bibliotekę Publiczną w Ostaszewie, której założycielem był Piotr Gastmo. Księgozbiór obejmował ok. 500 książek, z czego większość stanowiła o tematyce rolniczej.
25.06.1950 r. – powstanie Gminnej Kasy Spółdzielczej (GKS) w Ostaszewie. W latach późniejszych placówka ta stałą się podstawą do powołania istniejącej do dziś filii Banku Spółdzielczego.
Lata 1950/60 – odbudowano i uruchomiono poniemiecki punkt lekarski – ośrodek zdrowia.
01.01.1973 r. – Wojewódzka Rada Narodowa w Gdańsku Uchwałą Nr XVIII/108/72 utworzyła w powiecie nowodworsko-gdańskim Gminę Ostaszewo. Nowa gmina miała powierzchnię 6117 ha, z czego 5264 ha stanowiły użytki rolne i skupiała 7 wsi. Pierwszym Naczelnikiem Gminy został R. Czapski, a Przewodniczącym GRN – T. Wyrazik. Gminna Rada Narodowa liczyła 27 członków – przedstawicieli wsi, którzy pracowali w 4 komisjach.
Lata 70’ – w czynie społecznym uporządkowano park w Ostaszewie, zasadzono drzewa w całej wsi, przeznaczono miejsce na boisko wiejskie.
1974-1978 r. – w czynie społecznym mieszkańcy zbudowali budynek Gminnego Domu Kultury. Pierwszym dyrektorem placówki została T. Wieśniak.
1975 r. – położono asfaltową nawierzchnię głównej drogi w Ostaszewie.
1976 r. – we wsi położono chodnik.
1990 r. – powstał samorząd lokalny – I sesja Rady Gminy Ostaszewo. Pierwszym powojennym wójtem został M. Szczepankiewicz. Przewodniczącym Rady Gminy wybrano R. Głobińskiego. W skład Rady Gminy wchodziło 14 członków. Pracowały Komisje w składzie poszerzonym o członków spoza Rady.
1992-1998 – inwestycje – budowa oczyszczalni ścieków w Ostaszewie, rozbudowa szkoły, renowacje dróg, powstały sklepy spożywcze, mięsne, chemiczne, uruchomiono aptekę, nastąpiła prywatyzacja przemysłu, powstały nowe zakłady pracy – Stocznia Żuławy w Piaskowcu, Zakład hydromechanika, Przedsiębiorstwo Handlowo-Usługowe „Stop-kor” w Komarówce, Zakład Ślusarstwo Instalacyjno-Sanitarne i co., Produkcja Grzejników w Ostaszewie, firmy budowlane, zakłady wulkanizatorskie, fryzjerskie, stacja paliw, kowalstwo artystyczne.
1994 r. – kolejne wybory samorządowe – wójtem został M. Roszak, a Przewodniczącym Rady – K. Stadnicki.
17.09.2009 r. – na mocy Uchwały nr XXXVI/157/2009 Rady Gminy Ostaszewo ustanowiono Herb, Flagę oraz Banner Gminy. Centralnym elementem Herbu jest złoty wiatrak ze srebrnymi skrzydłami, symbolizujący znaczenie tych budowli dla Żuław. Pod wiatrakiem znajduje się srebrna rzeka. Symbole umieszczono na zielonym polu tarczy herbowej. Barwy Flagi i Banneru wywodzą się od herbu i mają identyczne znaczenie.
