Najdawniejsze ślady obecności człowieka na tym terenie można datować już na około 2500 do 1700 lat p.n.e., a więc na okres neolitu. Potwierdzają to odkrycia archeologiczne dokonane na terenie dwóch wsi: Ostaszewo i Jeziernika. Wielokulturowe osadnictwo było tu systematycznie kontynuowane. Na terenie Gminy Ostaszewo można znaleźć stanowiska m.in. tzw. kultury wschodniopomorskiej, zabytki późniejszego okresu lateńskiego, a wreszcie zabytki wczesnośredniowieczne i średniowieczne.
Na początku XIV w. ten, atrakcyjny ze względu na swoje położenie, rejon został przyłączony do tworzącego się państwa krzyżackiego. Tu właśnie, dokładnie we wsi Ostaszewo, krzyżowały się tradycyjne, lecz błyskawicznie nabierające znaczenia szlaki komunikacyjne: wodny na Wiśle i najważniejszy na terenie Żuław - drogowy w kierunku Malborka i Elbląga. Właśnie dlatego teren, który zajmuje dziś Gmina Ostaszewo, od początku XIV w. stał się przedmiotem bardzo intensywnej działalności osadniczej. Aby podkreślić atrakcyjność tego terenu wsiom nadawano zachęcające do osiedlenia się nazwy. Na podkreślanie zasługuje fakt, ze na terenie gminy aż trzy miejscowości posiadały do 1945 r. właśnie tak utworzone w XIV w. nazwy, podkreślające walory tych terenów. Są to: Ostaszewo - dawna nazwa Schöneberg (od niem. Schön - ładnie i Berg - wzgórze), Jeziernik - dawniej Schönesee (od niem. Schön - ładne i See - jezioro), oraz Gniazdowo dawna nazwa Schönhorst od (niem. Schön - ładne i Horst - gniazdo).Wszystkie obecne wsie sołeckie w gminie (z wyjątkiem Piaskowca) mogą pochwalić się przywilejami lokacyjnymi właśnie z początku XIV w. Najstarszy akt lokacyjny posiada Ostaszewo - z dnia 15.08.1333 r.. Owe, trzy charakterystyczne, podobnie utworzone nazwy wsi podkreślają dobitnie silne historyczne związki istniejące pomiędzy nimi.
Przybysze zasiedlający te tereny w XIV w. pochodzili z zachodniej Europy, najprawdopodobniej z Fryzji, która miała podobne warunki terenowe. Również ten czynnik okazał się wspólny i dominujący tak w zakresie kultury, jak języka i architektury. Mieszkający tu chłopi byli wolni, a w zamian za należyte utrzymywanie infrastruktury przeciwpowodziowej obciążeni byli stosunkowo niskimi podatkami. Żyzność tutejszych gleb i ogromna pracowitość mieszańców sprawiły, że Żuławy stały się najintensywniej zagospodarowanym subregionem Pomorza Wschodniego. Do dziś wyraźnym potwierdzeniem zamożności dawnych mieszkańców, są liczne, bogato urządzone świątynie.